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Questão de Química do ENEM 2018: Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

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Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

Fonte: PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

  1. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Diagrama de estrutura química. À esquerda há um círculo preto com a letra A em branco. A estrutura é uma cadeia carbônica em zigue-zague: um primeiro par de colchetes envolve um segmento de cadeia com o número 15 como subscrito; mais à direita, um segundo par de colchetes envolve outro segmento de cadeia que termina em um átomo de oxigênio (O) ligado a uma hidroxila (OH), com o número 20 como subscrito.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    A
    15
    20
    O
    OH

    Estrutura química aniônica: cadeia carbônica com anel aromático e grupo sulfonato de sódio (SO3−Na+SO_3^-Na^+) na extremidade.

  2. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Diagrama de estrutura química. À esquerda há um círculo preto com a letra B. Uma cadeia carbônica ramificada, com grupos metila pendentes, liga-se ao carbono de um anel benzênico desenhado à direita. Na posição oposta do anel está o grupo SO₃⁻ seguido do íon Na⁺.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    B
    SO₃⁻
    Na⁺

    Estrutura química aniônica com cadeia alquílica ramificada (vários carbonos terciários) ligada a anel aromático que apresenta o grupo sulfonato de sódio (SO3−Na+SO_3^-Na^+).

  3. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Diagrama de estrutura química. À esquerda há um círculo preto com a letra C. No centro, um anel benzênico desenhado na vertical; ligado ao carbono superior do anel há um ponto de ramificação do qual partem duas cadeias carbônicas em zigue-zague — uma curta, que segue para a esquerda, e uma longa, que segue para a direita. No carbono inferior do anel está o grupo SO₃⁻ Na⁺.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    C
    SO₃⁻
    Na⁺

    Estrutura química aniônica com cadeia alquílica de aspecto linear ligada a anel aromático que apresenta o grupo sulfonato de sódio (SO3−Na+SO_3^-Na^+).

  4. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Diagrama de estrutura química. À esquerda há um círculo preto com a letra D. Uma longa cadeia carbônica em zigue-zague segue da esquerda para a direita e termina em um átomo de nitrogênio carregado positivamente (N⁺), ligado a três grupos metila, com o íon Cl⁻ indicado à direita.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    D
    N⁺
    Cl⁻

    Estrutura química catiônica: longa cadeia alquílica linear terminada em grupo amônio quaternário (N+N^+) acompanhado do íon cloreto (Cl−Cl^-).

  5. Descrição da imagem (gerado por IA)

    Diagrama de estrutura química. À esquerda há um círculo preto com a letra E. Uma longa cadeia carbônica em zigue-zague, com quatro ramificações metila voltadas para baixo, termina à direita ligada a um anel hexagonal com nitrogênio carregado positivamente (N⁺) e ligações duplas, um anel piridínio. Acima do anel está o íon Cl⁻.

    Textos contidos na imagem (gerado por IA)

    E
    Cl⁻
    N⁺

    Estrutura química catiônica: cadeia alquílica ramificada ligada a anel piridínico, acompanhada do íon cloreto (Cl−Cl^-).

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