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Questão de Química do ENEM 2018 PPL: Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica…
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Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota sintética para produzir a substância atorvastatina, empregada para reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica (CaC66H68F2N4O10, massa molar igual a 1154molg) é realizada a partir do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila (C7H12O3, massa molar igual a 144molg).
Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).
Considere o rendimento global de 20% na síntese de atorvastatina cálcica a partir desse éster, na proporção de 1:1. Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Esquema de síntese química em preto e branco. À esquerda está a fórmula estrutural de um éster de cadeia ramificada. Uma seta aponta para a direita, com as indicações '11 etapas de síntese' acima e 'Rendimento global de 20%' abaixo. À direita, entre colchetes, aparece a estrutura de uma molécula grande e complexa, com três anéis benzênicos, um átomo de flúor (F), grupos hidroxila (OH), uma amida (NH) e um grupo carboxilato (O⁻); ao lado do colchete está escrito 'Ca²⁺' e, abaixo, o índice '2'.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
11 etapas de síntese Rendimento global de 20% Ca²⁺ 2 F OH NH O O⁻
Fonte: VIEIRA, A. S. Síntese total da atorvastatina cálcica. Disponível em: http://ipd-farma.org.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).
Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do éster é mais próxima de
O éster tem massa molar de 144 g/mol. Assim, 100 g correspondem a n=144100≈0,694 mol. Como a proporção é 1:1, essa mesma quantidade de matéria seria a quantidade teórica de atorvastatina cálcica. Multiplicando pela massa molar do produto, 0,694×1154≈801 g. Como o rendimento global é de 20%, a massa efetivamente obtida é 801×0,20≈160 g, valor mais próximo de 160.
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