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Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. A cadeia é desenhada em ziguezague e tem três carbonos: uma linha inclinada à esquerda, um vértice no meio e, à direita, um carbono ligado por dupla ligação (duas linhas paralelas verticais) a um átomo de oxigênio, representado pela letra O acima, e por ligação simples a um átomo de hidrogênio, representado pela letra H à direita, na mesma linha da cadeia. Trata-se da estrutura de um aldeído de cadeia curta, com o grupo carbonila na extremidade.
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O
H
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. Na parte superior, três linhas formam um triângulo com o vértice voltado para baixo, representando um anel de três átomos de carbono. Desse vértice inferior partem duas linhas verticais paralelas, que indicam ligação dupla, ligando o anel a um círculo com a letra O, representando o oxigênio do grupo carbonila.
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O
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. Duas linhas partem de um vértice central, uma subindo para a esquerda e outra para a direita, formando um V aberto. Do mesmo vértice descem duas linhas verticais paralelas, indicando ligação dupla, que terminam em um círculo com a letra O, representando o oxigênio do grupo carbonila. Trata-se da estrutura de uma cetona simples, com dois grupos metila ligados ao carbono carbonílico.
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O
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. A cadeia começa com uma linha inclinada à esquerda, segue até um vértice no meio e se liga por dupla ligação (duas linhas paralelas) a outro carbono; deste último, uma linha sobe até o grupo OH, escrito no alto à direita. A estrutura apresenta, portanto, uma ligação dupla entre carbonos e um grupo hidroxila ligado a um carbono insaturado.
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OH
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. A cadeia em ziguezague tem quatro vértices, ou seja, quatro átomos de carbono. Entre o segundo e o terceiro carbono há uma ligação dupla, representada por duas linhas paralelas inclinadas. Do último carbono sobe uma linha vertical até o grupo OH, escrito no alto à direita.
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OH
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Fórmula estrutural de linha de ligação, em preto sobre fundo branco. A cadeia em ziguezague tem quatro átomos de carbono. No carbono da extremidade direita, duas linhas verticais paralelas sobem até um oxigênio, representado pela letra O acima, indicando ligação dupla; desse mesmo carbono parte para a direita uma linha que termina na letra H. Trata-se da estrutura de um aldeído de cadeia com quatro carbonos.
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O
H
