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Questão de Química do ENEM 2020 PPL: O ácido de Brönsted-Lowry reage com
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O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Fórmula estrutural em preto e branco, com a palavra 'Propranolol' escrita abaixo. À esquerda, há um sistema de dois anéis aromáticos fundidos (naftaleno). Esse sistema liga-se, por um átomo de oxigênio (O), a uma cadeia de carbonos; no carbono central da cadeia há uma hidroxila (OH), e uma linha em zigue-zague (cunha) indica a estereoquímica desse carbono. A cadeia segue até um átomo de nitrogênio (N), ligado a um hidrogênio (H) e a um grupo isopropila.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
Propranolol O OH N H
Propranolol
Fonte: GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).
Um ácido de Brönsted-Lowry é uma espécie doadora de prótons (HX+), de modo que ele reage com o local da molécula que tem maior tendência a receber esse próton, isto é, o grupamento mais básico. Na estrutura do propranolol, o nitrogênio da função amina (RX2NH) possui um par de elétrons não compartilhado, disponível para se ligar ao HX+. Ao receber o próton, esse nitrogênio forma um cátion amônio (RX2NHX2X+), uma espécie iônica que se dissolve bem em água — o que está de acordo com o texto, que diz que a reação com ácido gera um derivado solúvel em água. Por isso, o grupamento que reage é a amina.
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