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Questão de Química do ENEM 2013: A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química…

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O glifosato (C3H8NO5PC_3H_8NO_5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Descrição da imagem (gerado por IA)

Imagem com cinco fórmulas estruturais químicas empilhadas verticalmente, identificadas pelas letras A, B, C, D e E, com a opção B destacada por um círculo verde. Estrutura A: H₂N–CH(CH₃)–C(=O)–O–P(=O)(OH)₂, com grupo amino e metila em um carbono ligado a uma carbonila que se liga, por oxigênio, a um fósforo com dois grupos hidroxila. Estrutura B: HO–C(=O)–CH₂–NH–CH₂–P(=O)(OH)₂, com carboxila em uma extremidade, um nitrogênio no meio da cadeia e fosfato com duas hidroxilas na outra ponta. Estrutura C: HO–C(=O)–CH₂–CH(NH₂)–CH₂–P(=O)(OH)₂, com carboxila, cadeia carbônica com grupo amino em carbono central e grupo fosfato terminal. Estrutura D: H₂N–CH₂–C(=O)–CH₂–O–P(=O)(OH)₂, com amina primária em uma ponta, cetona no meio e éster fosfato na outra. Estrutura E: H₂N–C(=O)–CH₂–CH₂–O–P(=O)(OH)₂, com grupo amida em uma extremidade e fosfato na outra, ligados por dois carbonos.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

A
B
C
D
E

Fonte: AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

  1. Estrutura química em imagem: H2N−CH(CH3)−C(=O)−O−P(=O)(OH)2H_2N-CH(CH_3)-C(=O)-O-P(=O)(OH)_2 (aminoácido ligado por oxigênio a um grupo fosfato).

  2. Estrutura química em imagem: HO−C(=O)−CH2−NH−CH2−P(=O)(OH)2HO-C(=O)-CH_2-NH-CH_2-P(=O)(OH)_2 (ácido carboxílico ligado a um nitrogênio que se liga, por um grupo metileno, a um grupo fosfonato).

  3. Estrutura química em imagem: HO−C(=O)−CH2−CH(NH2)−P(=O)(OH)2HO-C(=O)-CH_2-CH(NH_2)-P(=O)(OH)_2 (cadeia carbônica com grupo amino e grupo fosfonato no mesmo carbono).

  4. Estrutura química em imagem: H2N−CH2−CH2−O−P(=O)(OH)−C(=O)OHH_2N-CH_2-CH_2-O-P(=O)(OH)-C(=O)OH (cadeia aminoalquílica ligada por oxigênio a um grupo contendo fósforo e carbonila).

  5. Estrutura química em imagem: H2N−CH2−CH2−C(=O)−O−P(=O)(OH)2H_2N-CH_2-CH_2-C(=O)-O-P(=O)(OH)_2 (cadeia aminoalquílica ligada por grupo carbonila-éster a um grupo fosfato).

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