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O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.
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Esquema químico em preto e branco. No centro, uma molécula de triacilglicerol é representada com três cadeias longas em zigue-zague ligadas por grupos éster a um esqueleto de glicerol. Do lado esquerdo, uma seta aponta para cima, no sentido do grupo éster destacado em um círculo, com a indicação 'Rancidez hidrolítica' e 'H2O'; ao redor aparecem estruturas genéricas de ácidos carboxílicos (R–COOH) e um composto com grupos OH. Do lado direito, outra seta, com a indicação 'Rancidez oxidativa' e 'O2', aponta para uma ligação dupla destacada em um círculo, e acima aparecem estruturas genéricas de aldeídos e cetonas (R–CHO, R–CO–R). Abaixo, a legenda: 'Triacilglicerol: principal componente de óleos e gorduras.'
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Rancidez hidrolítica
H2O
Rancidez oxidativa
O2
Triacilglicerol: principal componente de óleos e gorduras.
R
OH
O
HO
H
A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos:
-
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Fórmula estrutural de um ácido carboxílico: o grupo representado pela letra R está ligado a um carbono central; esse carbono faz dupla ligação com um átomo de oxigênio (O), representado na parte superior direita, e ligação simples com um grupo hidroxila (OH), representado na parte inferior direita.
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R
O
OH -
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Fórmula estrutural de uma cetona: um carbono central está ligado a um grupo R à esquerda, a outro grupo R abaixo à direita e, por dupla ligação, a um átomo de oxigênio (O) na parte superior direita.
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R
O
R -
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Fórmula estrutural de um aldeído: um carbono central está ligado a um grupo R à esquerda, a um átomo de hidrogênio (H) abaixo à direita e, por dupla ligação, a um átomo de oxigênio (O) na parte superior direita.
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R
O
H -
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Desenho de uma linha em zigue-zague preta, formada por segmentos retos que sobem e descem alternadamente, sem nenhum átomo ou símbolo escrito. Esse tipo de traçado representa a cadeia carbônica de um hidrocarboneto na notação de fórmulas de linhas (esqueleto).
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Fórmula estrutural de um lipídio. À esquerda, um grupo R liga-se a um carbono que faz dupla ligação com um oxigênio (O) e ligação simples com um oxigênio que, por sua vez, se liga a um carbono central. Esse carbono central tem, para cima, um grupo hidroxila ligado a um CH₂ (representado como HO–CH₂) e, para a direita, uma cadeia CH₂–O–C(=O)–R, com um segundo grupo R na extremidade direita.
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R
O
O
HO
R
