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O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um elétron é retirado se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
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Diagrama de energia livre em função do progresso da reação. O eixo vertical está rotulado Energia Livre e o horizontal, Progresso da Reação. No canto inferior esquerdo aparece o desenho de um anel benzênico acompanhado da expressão + Br2 + catalisador. A curva parte de um nível baixo, sobe até um primeiro máximo elevado, desce até um vale raso, marcado por linha tracejada e rotulado carbocação (I), sobe novamente até um segundo máximo, mais baixo que o primeiro, e então desce até dois patamares: o mais alto é rotulado produto (II) e o mais baixo, produto (III).
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Energia Livre
Progresso da Reação
carbocação (I)
produto (II)
produto (III)
+ Br2 + catalisador
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
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Esquema com três estruturas químicas em sequência, separadas por ponto e vírgula, identificado pela letra A em círculo. A primeira estrutura é um anel de seis carbonos com duas ligações duplas, um átomo de hidrogênio (H), uma carga positiva (+) em um carbono e, em um carbono vizinho, um grupo formado por um carbono ligado a um hidrogênio e a um bromo (Br). A segunda estrutura é um anel de seis carbonos com ligações duplas e dois átomos de bromo ligados a carbonos adjacentes. A terceira estrutura é um anel de seis carbonos com ligações duplas e um átomo de bromo ligado.
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A
H
H
Br
Br
BrRepresentação de três estruturas químicas: (I) anel aromático com átomos de H e Br ligados a carbonos adjacentes e indicação de carga positiva no anel; (II) anel aromático com um átomo de Br ligado no topo; (III) anel aromático com um átomo de Br ligado na lateral direita.
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Esquema com três estruturas químicas em sequência, separadas por ponto e vírgula, identificado pela letra B em círculo. A primeira é um anel de seis carbonos com duas ligações duplas, um átomo de hidrogênio (H), uma carga positiva (+) em um carbono e um grupo com bromo (Br) e hidrogênio em um carbono vizinho. A segunda é um anel de seis carbonos com ligações duplas e dois átomos de bromo em posições adjacentes. A terceira é um anel de seis carbonos com ligações duplas e um átomo de bromo. As posições dos substituintes e das ligações duplas diferem da alternativa A.
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B
H
H
Br
Br
BrRepresentação de três estruturas químicas: (I) anel aromático com dois átomos de H e um átomo de Br ligados ao anel e indicação de carga positiva; (II) anel aromático com um átomo de Br ligado no topo; (III) anel aromático com um átomo de Br ligado na lateral direita.
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Esquema com três estruturas químicas em sequência, separadas por ponto e vírgula, identificado pela letra C em círculo. A primeira é um anel de seis carbonos com uma ligação dupla, um átomo de hidrogênio (H), uma carga positiva (+) em um carbono e um grupo com bromo (Br) e hidrogênio em um carbono vizinho. A segunda é um anel de seis carbonos com ligações duplas e dois átomos de bromo em carbonos adjacentes. A terceira é um anel de seis carbonos com ligações duplas e um átomo de bromo.
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C
H
H
Br
Br
BrRepresentação de três estruturas químicas: (I) anel aromático com átomos de H e Br ligados ao anel e indicação de carga positiva; (II) anel aromático com um átomo de Br ligado no topo; (III) anel aromático com um átomo de Br ligado na lateral direita.
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Esquema com três estruturas químicas em sequência, separadas por ponto e vírgula, identificado pela letra D em círculo. A primeira é um anel de seis carbonos com uma ligação dupla, um átomo de hidrogênio (H), uma carga positiva (+) em um carbono e um grupo com bromo (Br) e hidrogênio em um carbono vizinho. A segunda é um anel de seis carbonos com ligações duplas e dois átomos de bromo em carbonos adjacentes. A terceira é um anel de seis carbonos, com ligações duplas, contendo um átomo de bromo.
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D
H
H
Br
Br
BrRepresentação de três estruturas químicas: (I) anel aromático com átomos de H e Br ligados ao anel e indicação de carga positiva; (II) anel aromático com um átomo de Br ligado no topo; (III) anel aromático com um átomo de Br ligado na lateral direita.
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Esquema com três estruturas químicas em sequência, separadas por ponto e vírgula, identificado pela letra E em círculo. A primeira é um anel de seis carbonos com uma ligação dupla, um átomo de hidrogênio (H), uma carga positiva (+) em um carbono e um grupo com bromo (Br) e hidrogênio em um carbono vizinho. A segunda é um anel de seis carbonos com ligações duplas e dois átomos de bromo em carbonos adjacentes. A terceira é um anel de seis carbonos com ligações duplas e um átomo de bromo.
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E
H
H
Br
Br
BrRepresentação de três estruturas químicas: (I) anel aromático com átomos de H e Br ligados ao anel e indicação de carga positiva; (II) anel aromático com um átomo de Br ligado no topo; (III) anel aromático com um átomo de Br ligado na lateral direita.
