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Questão de Química do ENEM 2023 PPL: O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

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Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Descrição da imagem (gerado por IA)

Três fotografias empilhadas verticalmente, em preto e branco, mostrando o mesmo rosto de uma mulher de cabelos escuros e óculos de armação retangular. Na imagem superior, a lente dos óculos aparece clara; ao lado direito está escrito “Ambiente interno”. Na imagem do meio, a lente aparece com tonalidade intermediária. Na imagem inferior, a lente aparece escurecida; ao lado direito está escrito “Ambiente externo”.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

Ambiente interno
Ambiente externo

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

Descrição da imagem (gerado por IA)

Esquema de duas estruturas químicas ligadas por uma seta dupla, com a indicação “UVA” acima da seta. À esquerda, a “Estrutura 1” apresenta um anel heterocíclico contendo oxigênio, ligado a dois anéis benzênicos e a um anel aromático fundido. À direita, a “Estrutura 2” mostra um anel com carbonila e dupla ligação conjugada, ligado a dois anéis benzênicos. As setas indicam que a transformação ocorre nos dois sentidos sob ação de radiação UVA.

Textos contidos na imagem (gerado por IA)

UVA
Estrutura 1
Estrutura 2

Fonte: ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

  1. polimerizam, pela alta incidência de radicais.

  2. tautomerizam, pela reação no grupo enol.

  3. polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.

  4. oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.

  5. dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.

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