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Questão de Química do ENEM 2017: Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior…
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Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa=6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa=−logKa, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Estrutura química plana do lapachol. A molécula apresenta um anel benzênico à esquerda, ligado a um anel quinônico (com dois grupos carbonila C=O, um acima e outro abaixo). No anel quinônico há um grupo hidroxila (OH) na posição superior direita. Ligada ao anel, à direita, há uma cadeia lateral insaturada contendo uma ligação dupla em negrito em preto e ramificação com um grupo metila no final. Abaixo da estrutura está escrito “Lapachol” e, em seguida, a referência bibliográfica.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
OH O O Lapachol COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Fonte: COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
O lapachol tem uma hidroxila enólica com pKa=6,0, o que significa que, em meio básico (pH maior que 6), a forma desprotonada passa a predominar. A solução de NaX2COX3 é básica, pois o íon carbonato (COX3X2−) reage com água formando OHX−. Essa base retira o HX+ da hidroxila enólica, produzindo o sal de lapachol, que é iônico e mais solúvel na fase aquosa; por isso ele pode ser extraído da serragem com maior eficiência e depois separado por filtração simples.
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