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A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Equação química de ozonólise. À esquerda, a estrutura do But-1-eno (cadeia de quatro carbonos com ligação dupla entre os carbonos 1 e 2). Uma seta aponta para a direita, com as indicações O₃, H₂O acima e Zn abaixo da seta. À direita estão os produtos: Propanal (estrutura com grupo aldeído) e Metanal (H–C(=O)–H), separados pelo sinal de adição. Os nomes das substâncias aparecem escritos abaixo de cada estrutura.
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
But-1-eno
O₃ , H₂O
Zn
Propanal
Metanal
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
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Estrutura química plana de um composto aromático: um anel benzênico ligado a uma cadeia lateral insaturada, com uma ligação dupla entre o carbono ligado ao anel e o carbono seguinte, que por sua vez está ligado a um grupo metila e a um hidrogênio. Abaixo da estrutura está escrito o nome do composto e, em seguida, a referência bibliográfica.
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1-fenil-2-metilprop-1-eno
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).
Quais são os produtos formados nessa reação?
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Benzaldeído e propanona.
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Propanal e benzaldeído.
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2-fenil-etanal e metanal.
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Benzeno e propanona.
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Benzaldeído e etanal.
