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Questão de Química do ENEM 2018: Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
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A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Esquema de reação química com fórmulas estruturais. À esquerda, o anidrido acético (duas funções carbonila ligadas por um oxigênio central, com grupos metila) reage com NH₂OH (hidroxilamina). O esquema se ramifica em dois caminhos com setas: o caminho de cima dá origem a um ácido carboxílico (CH₃-COOH) mais o 'Produto A' (uma hidroxiamida com grupo -NH₂); o caminho de baixo dá origem ao mesmo ácido carboxílico (CH₃-COOH) mais o 'Produto B' (uma N-hidroxi-amida com grupo -NH-OH).
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
O Anidrido acético NH₂OH OH Produto A NH₂ O OH Produto B N H OH
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Descrição da imagem (gerado por IA)
Cinco fórmulas estruturais numeradas de 1 a 5, todas derivadas de hidroxilaminas substituídas. Estrutura 1: HO-N(CH₃)-H (N-metil-hidroxilamina). Estrutura 2: CH₃-O-NH₂ (O-metil-hidroxilamina). Estrutura 3: HO-N(CH₂CH₃)-H (N-etil-hidroxilamina). Estrutura 4: CH₃-O-N(CH₃)-CH₃ (O,N-dimetil-hidroxilamina). Estrutura 5: HO-N(CH₃)-CH₃ (N,N-dimetil-hidroxilamina).
Textos contidos na imagem (gerado por IA)
1 2 3 4 5 HO NH₂ N H O
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
A hidroxilamina (NHX2OH) é muito reativa em substituição nucleofílica porque os pares de elétrons do oxigênio e do nitrogênio podem atacar o anidrido acético. O enunciado mostra que o produto A, formado pelo ataque do oxigênio, é favorecido 105 vezes; logo, a disponibilidade desse átomo é decisiva para a reatividade. Na molécula 4, o oxigênio está ligado a um grupo metila (CHX3OX−) e o nitrogênio está ligado a dois grupos metila (−N(CHX3)X2), o que aumenta o impedimento estérico ao redor dos dois sítios nucleofílicos e dificulta a aproximação do anidrido. Por isso, entre as moléculas testadas, a 4 é a que tem esses sítios mais bloqueados e apresenta menor reatividade.
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